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1937年淞沪抗战爆发，国民党以70几万血肉之躯扛不住日本鬼子海陆空的立体打击，在死伤近一半人后，蒋介石明白，这不是一朝一夕就能解决的战争，只有军队才是决定这场战争身负的关键；留得青山在不愁没柴烧。于是下令退出上海。

上海沦陷前，蒋介石清楚；就目前日本在中国占领区的地盘都比他们本国大了几十倍，而大上海华洋混杂、黑帮林立、各种势力盘根错节，日本人占领容易统治难，势必要找这些地方的地头蛇、帮会头目出来做事。他劝说势倾上海滩、只手遮天的青帮三大亨杜月笙、黄金荣、张啸林离开上海，或去香港、或随他去重庆。黄金荣明确答复绝不会为日本人做事，事后日本人虽然找了他几次，他也果然未出；杜月笙听了蒋介石的话，去了香港。只张啸林见了自己的两个拜把兄弟退隐，认为自己在上海滩才真正的是一手遮天了，不肯走，和日本大特务土肥原贤二秘商后，要在日本占领后的上海当伪政府市长或浙江省主席，土肥原贤二自然满口答应。并略似小计把张啸林急吼吼要面见自己的车队晾在自己楼外的闹市街区大半天：把张啸林的汉奸嘴脸大白于天下。

做为青帮领袖之一，张啸林在上海滩上无疑就是座风向标，他要当汉奸，无疑煽动了一大批蠢蠢欲动的心。

1939年前后，日本侵略军在上海的补给供应发生困难，张啸林就和自己的儿女亲家俞叶封公开组织了“新亚和平促进会”，专门为日本侵略者到外地强行收购粮油、棉花和煤炭等军需用品；欺行霸市、强压强收，日本人因此而获得大量必不可少的战略物资。

而张啸林又趁机招兵买马、广收门徒，胁迫上海的工、商、农等各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压抗日救亡运动、捕杀爱国志士；肆意妄为、恶行累累。蒋介石忍无可忍，责令戴笠对其进行严厉制裁。

张啸林清楚自己所做的事是卖国贼行为，自己又是靠暗杀和绑票起家的人，知道老蒋绝不会放过他，于是大肆招兵买马，仅保镖就有几十人，出门也是最少三辆车、不下十几个保镖。又与日本宪兵队协商招请了一个日本宪兵小队入驻张家公馆；昼夜巡逻、岗哨林立；军统上海站要杀其人谈何容易。

军统上海站第二行动大队于1939年9月的一个夜晚在大街上变换红绿灯，张啸林车队停下后，七、八个行动队员持枪射击，但张啸林乘坐的是防弹轿车，开车顺利逃脱。

1941年1月，行动队侦知张啸林应俞叶封之请要到更新大剧院看戏，戏开场后不久，行动队员即开枪向张啸林所在包厢射击，击杀了大汉奸俞叶封。张啸林竟然没到，又一次死里逃生。后据监视的特工汇报，张啸林本来已经和收拾得花枝招展的大小老婆在一大群保镖的簇拥下出了门，突然间一辆小车疾驰而至，来人和张啸林耳语后，老张就转身而回，闭门不出。军统上海站站长陈恭澍判断，必是军统内部出了问题。

陈恭澍也不想想，张啸林盘踞上海滩几十年，又是青帮三大亨之一，门下徒子徒孙何止百、千。连蒋介石和戴笠都是黄金荣和杜月笙门下；这次的行动队长陈默也是杜月笙门徒，杜月笙又和张啸林拜了帖子的兄弟，两家公馆几乎是合建，陈默战前也没少去张公馆走动，喊张啸林为世伯，没有少得张啸林的资助。军统在上海的潜伏特工基本上是本地人，有几人没有入了帮会？在这种错综复杂的人际关系面前，有个把人报个信什么的就不是奇怪的事。

张啸林接连受了两次惊吓，饶是他吃喝PIAO赌胆子大也再不敢出门，有什么会面的事情都只在家里，足不敢出户。

陈恭澍两杀张啸林不死，再要杀时，又哪里去找机会。张公馆戒备森严，即使不得已出次门又有人通风报信，自知杀不了人，只有向戴老板如实汇报：另请高明。

戴笠也是淌过浑水的人，哪有不知其中三味的道理，但这是校长亲自督办的大事，不敢敷衍，只得动用毫无背景的“蓝鼬”了，在给“蓝鼬”指示电报的最后还加上了“务须独立完成之”，他在杀季云清之前就清楚了：要杀青帮大佬级的人，上海站动不了手。